Pada 16 Juni 2017, Presiden AS Donald Trump mengumumkan kembali ke kebijakan ketat seputar perjalanan Amerika ke Kuba yang ada sebelum mantan Presiden Barack Obama melunakkan sikap negara pada tahun 2014. Amerika tidak akan diizinkan lagi untuk mengunjungi negara sebagai individu di luar terbatasnya tur berpemandu yang dijalankan oleh penyedia berlisensi sebagaimana diizinkan oleh Obama, dan pengunjung akan diharuskan untuk menghindari transaksi keuangan dengan bisnis yang dikendalikan militer di dalam negeri, termasuk hotel dan restoran tertentu. Perubahan ini akan berlaku setelah Kantor Pengawasan Aset Asing menerbitkan peraturan baru, kemungkinan dalam beberapa bulan mendatang.
Pemerintah AS telah membatasi perjalanan ke Kuba sejak 1960, setelah Fidel Castro berkuasa, dan hingga hari ini, perjalanan untuk kegiatan wisata tetap dilarang. Pemerintah Amerika pada dasarnya telah membatasi perjalanan yang dijatuhi sanksi kepada wartawan, akademisi, pejabat pemerintah, mereka yang memiliki anggota keluarga dekat yang tinggal di pulau itu dan orang lain yang dilisensikan oleh Departemen Keuangan. Pada tahun 2011, aturan-aturan ini diubah untuk memungkinkan semua orang Amerika mengunjungi Kuba selama mereka mengambil bagian dalam tur pertukaran budaya "orang-ke-orang".
Aturan tersebut diubah lagi pada tahun 2015 dan 2016 untuk secara efektif memungkinkan Amerika melakukan perjalanan solo ke Kuba untuk alasan resmi, tanpa mendapatkan persetujuan terlebih dahulu dari Departemen Luar Negeri AS. Para pelancong masih harus membuktikan bahwa mereka terlibat dalam kegiatan resmi jika diminta setelah kembali.
Di masa lalu, perjalanan resmi ke Kuba biasanya terjadi melalui penerbangan charter dari Miami; jadwal penerbangan oleh maskapai penerbangan AS telah lama ilegal.
Namun peraturan perjalanan Kuba yang baru dari Kuba membuka penerbangan langsung dari AS ke Havana dan kota-kota besar Kuba lainnya yang dimulai pada musim gugur tahun 2016. Kapal-kapal pesiar juga sekali lagi mulai memanggil pelabuhan Kuba.
Dulunya ilegal bagi setiap pengunjung AS untuk membawa kembali barang-barang yang dibeli dari Kuba, seperti cerutu, dan juga ilegal untuk berkontribusi pada ekonomi Kuba dengan cara apa pun, seperti dengan membayar kamar hotel.
Namun, para pelancong sekarang bebas untuk membelanjakan jumlah dolar AS yang tidak terbatas di Kuba, dan dapat membawa pulang hingga $ 500 dalam bentuk barang (termasuk hingga $ 100 dalam rum Kuba dan cerutu). Ini masih tidak mudah untuk menghabiskan dolar di Kuba: Kartu kredit AS umumnya tidak berfungsi di sana (meskipun perubahan akan datang), dan menukarkan dolar untuk peso Kuba konvertibel (CUC) termasuk biaya tambahan yang tidak dibebankan ke mata uang internasional lainnya. Itulah sebabnya banyak pelancong cerdas mengambil Euro, poundsterling Inggris, atau dolar Kanada ke Kuba - ingat saja bahwa Anda akan membutuhkan cukup uang untuk menyelesaikan seluruh perjalanan Anda, mengingat kurangnya kartu kredit.
Beberapa warga AS - puluhan ribu, dengan beberapa perkiraan - lama mengitari peraturan perjalanan AS dengan masuk dari Kepulauan Cayman , Cancun, Nassau, atau Toronto, Kanada. Di masa lalu, para pelancong ini akan meminta pejabat imigrasi Kuba untuk tidak mencap paspor mereka untuk menghindari masalah dengan Bea Cukai AS setelah kembali ke AS. Namun, pelanggar menghadapi denda atau hukuman yang lebih berat.
Untuk informasi lebih lanjut, lihat halaman situs Departemen Keuangan AS tentang sanksi Kuba.